1949年，12歲的黃偉慶獨自登上惠州開往樟木頭的班車，到香港尋找父母，從此走入艱難的移民生涯。迎接他的是九龍區一間八平方米的小屋，一家九口人如沙丁魚般擠在這窄小的屋子裡，父母都是低層勞動者，生活十分艱苦。慶幸的是，即使在最艱苦的時候，父母仍沒放棄對孩子的教育培養。經過刻苦努力，黃偉慶考上了南華書院的免費生。

由於生活所迫，黃偉慶的求學之路是斷斷續續的，從南華書院畢業後無錢上大學，他便留在學校教務處工作，後來又兼任小學教員。直到兩年後，攢足了費用，他考取了新亞書院，即今天的香港中文大學漢語言文學專業。

由於成績優秀，並富有強大的組織能力和號召力，他很快便被推薦為學生領袖，準備考取美國西雅圖大學獎學金，到美國留學。然而，由於僅靠父母微薄收入實在難以維持一家九口的生計，剛讀完大學二年級的黃偉慶不得不再次輟學，出來做工以貼補家用。 黃偉慶進了一家紗廠做事，並開始經營自己的棉花生意。憑著勤勞，黃偉慶小有成就，生意網絡也分佈到東南亞各地。然而，兩年後，由於要貨的工廠倒閉，所欠貨款無法收回，黃偉慶的錢不但全部賠出，還欠了一身的債務。

黃偉慶開始尋找理想出路，這時，他遇到了一位在友邦公司做保險的周姓經紀人，這改變了他的人生之路。在周先生的介紹下，黃偉慶開始做保險。當年的香港人壽保險業不成氣候，人們普遍認為，只有找不到工作才會去做保險。僅有的幾個保險經紀人素質良莠不齊，業務水平低下，信譽極差，以至於流傳著這麼一句話，“如果推銷員可靠的話，母豬也會爬上樹。” 雄心勃勃的黃偉慶一開始便受到了考驗。作為一個保險行銷人員，他需要把保險產品推銷給客戶。然而，不管他如何勤快地東奔西跑，就是沒有一個人願意向他購買保險，甚至連一個笑臉都難得見到，連親戚朋友都看不起他的職業。踏進保險界第一個月的最後一天，黃偉慶交上了第一筆生意，這張保單上的名字是——黃偉慶。他悄悄為自己買了一張保單予以交待。

回憶起當初，黃偉慶說：“那些日子真是一生中最不好過的日子，上門找同學，同學躲起來；打電話給親戚，親戚說沒時間接電話；將費盡苦心做好的計劃書送上朋友處，剛一出門，計劃書便被扔進了紙簍。”黃偉慶說：“如果說當年我沒有失望過，沮喪過，那是假的。通過第一個月的實踐，我知道了做保險並非當初所想像中的那麼容易。”

十個“大餅“的故事 ：黃偉慶開始意識到，如他這樣重情面的人不能在親朋好友面前做生意，在他們面前，不但不能發揮才能，而且因為有求於人，總是畏畏縮縮，無法據理力爭。避親就疏，這是很多經商之人的體會。於是，他開始走進陌生人群中，上門同陌生人談保險。

黃偉慶要求自己每天起碼見十個以上的客人，為了實實在在地告誡自己，他每天早上臨出門前，會在左邊的口袋裡放上十個硬幣。每和一個人見面談話後，就從左邊口袋裡摸出一個硬幣放到右邊的口袋裡。一直到十個硬幣全部移完，才允許自己休息。否則，不管怎麼樣困難，他都不准自己回家。他相信自己的勤勞和誠意最終能打動人心。

如今，這十個“大餅”的故事，已是廣為人知，成為保險行業中的經典之例。黃偉慶的努力沒有白費，在他的真誠感染下，再加上善於分析客戶的心理，他的業績開始上揚，事業呈現出興旺發達的景象，逐漸聲名鵲起。

踏入保險界兩年後，黃偉慶再也不用為尋找客戶而四處奔忙，黃偉慶開始將人壽保險銷售納入企業化軌道，他為自己設計了一個模式，建立一個保險營業部門。進行垂直管理，這個模式被黃偉慶稱為“保險行銷企業化”。

黃偉慶認為，要把保險企業化，必須建立起一個行之有效的領導班子，必須由眾多的人才組建而成。他邁出的至關重要的一步就是從尋找人才開始。

黃偉慶一直把《三國演義》中的劉備當作自己仿效的典範。他說，劉備文不如諸葛亮，武不及關羽、張飛，但他卻以仁德服天下，把天下英雄招為己有，實在是很有本事的人。

黃偉慶本著劉備招賢納才的誠意，吸引來不少人才，並和這些最初的事業夥伴一起，為現在的成功王國的興旺奠定了穩固的基礎。自1995開始，他的下屬迅速北增，構成了他如今擁有23個區域，300多個經理，2000多員工的龐大機構。

1997年，香港回歸祖國。但由於受到亞洲金融風暴的嚴重衝擊，失業人口劇增，人壽保險業面臨大滑波。然而，就在這一年，黃偉慶的營業額首次突破億元大關，這一業績刷新了東南亞保險業紀錄，也使黃偉慶進入了他人生與事業的全盛時期。從這一年開始，黃偉慶的事業節節上升，到了2001年，更是達到了4.7億港元，創造了保險壇上的奇蹟，天下第一区的尊號也隨之確立。他的事蹟同時也引起了中國內地的注目，被中央文獻出版社收錄入《國際人才庫·中國卷》中。