1949年，12岁的黄伟庆独自登上惠州开往樟木头的班车，到香港寻找父母，从此走入艰难的移民生涯。迎接他的是九龙区一间八平方米的小屋，一家九口人如沙丁鱼般挤在这窄小的屋子裡，父母都是低层劳动者，生活十分艰苦。庆幸的是，即使在最艰苦的时候，父母仍没放弃对孩子的教育培养。经过刻苦努力，黄伟庆考上了南华书院的免费生。

由于生活所迫，黄伟庆的求学之路是断断续续的，从南华书院毕业后无钱上大学，他便留在学校教务处工作，后来又兼任小学教员。直到两年后，攒足了费用，他考取了新亚书院，即今天的香港中文大学汉语言文学专业。

由于成绩优秀，并富有强大的组织能力和号召力，他很快便被推荐为学生领袖，准备考取美国西雅图大学奖学金，到美国留学。然而，由于仅靠父母微薄收入实在难以维持一家九口的生计，刚读完大学二年级的黄伟庆不得不再次辍学，出来做工以贴补家用。 黄伟庆进了一家纱厂做事，并开始经营自己的棉花生意。凭著勤劳，黄伟庆小有成就，生意网络也分佈到东南亚各地。然而，两年后，由于要货的工厂倒闭，所欠货款无法收回，黄伟庆的钱不但全部赔出，还欠了一身的债务。

黄伟庆开始寻找理想出路，这时，他遇到了一位在友邦公司做保险的周姓经纪人，这改变了他的人生之路。在周先生的介绍下，黄伟庆开始做保险。当年的香港人寿保险业不成气候，人们普遍认为，只有找不到工作才会去做保险。仅有的几个保险经纪人素质良莠不齐，业务水平低下，信誉极差，以至于流传著这麽一句话，“如果推销员可靠的话，母猪也会爬上树。” 雄心勃勃的黄伟庆一开始便受到了考验。作为一个保险行销人员，他需要把保险产品推销给客户。然而，不管他如何勤快地东奔西跑，就是没有一个人愿意向他购买保险，甚至连一个笑脸都难得见到，连亲戚朋友都看不起他的职业。踏进保险界第一个月的最后一天，黄伟庆交上了第一笔生意，这张保单上的名字是——黄伟庆。他悄悄为自己买了一张保单予以交待。

回忆起当初，黄伟庆说：“那些日子真是一生中最不好过的日子，上门找同学，同学躲起来；打电话给亲戚，亲戚说没时间接电话；将费尽苦心做好的计划书送上朋友处，刚一出门，计划书便被扔进了纸篓。”黄伟庆说：“如果说当年我没有失望过，沮丧过，那是假的。通过第一个月的实践，我知道了做保险并非当初所想像中的那麽容易。”

十个“大饼“的故事 ：黄伟庆开始意识到，如他这样重情面的人不能在亲朋好友面前做生意，在他们面前，不但不能发挥才能，而且因为有求于人，总是畏畏缩缩，无法据理力争。避亲就疏，这是很多经商之人的体会。于是，他开始走进陌生人群中，上门同陌生人谈保险。

黄伟庆要求自己每天起码见十个以上的客人，为了实实在在地告诫自己，他每天早上临出门前，会在左边的口袋裡放上十个硬币。每和一个人见面谈话后，就从左边口袋裡摸出一个硬币放到右边的口袋裡。一直到十个硬币全部移完，才允许自己休息。否则，不管怎麽样困难，他都不准自己回家。他相信自己的勤劳和诚意最终能打动人心。

如今，这十个“大饼”的故事，已是广为人知，成为保险行业中的经典之例。黄伟庆的努力没有白费，在他的真诚感染下，再加上善于分析客户的心理，他的业绩开始上扬，事业呈现出兴旺发达的景象，逐渐声名鹊起。

踏入保险界两年后，黄伟庆再也不用为寻找客户而四处奔忙，黄伟庆开始将人寿保险销售纳入企业化轨道，他为自己设计了一个模式，建立一个保险营业部门。进行垂直管理，这个模式被黄伟庆称为“保险行销企业化”。

黄伟庆认为，要把保险企业化，必须建立起一个行之有效的领导班子，必须由众多的人才组建而成。他迈出的至关重要的一步就是从寻找人才开始。

黄伟庆一直把《三国演义》中的刘备当作自己仿效的典范。他说，刘备文不如诸葛亮，武不及关羽、张飞，但他却以仁德服天下，把天下英雄招为己有，实在是很有本事的人。

黄伟庆本著刘备招贤纳才的诚意，吸引来不少人才，并和这些最初的事业伙伴一起，为现在的成功王国的兴旺奠定了稳固的基础。自1995开始，他的下属迅速北增，构成了他如今拥有23个区域，300多个经理，2000多员工的庞大机构。

1997年，香港回归祖国。但由于受到亚洲金融风暴的严重衝击，失业人口剧增，人寿保险业面临大滑波。然而，就在这一年，黄伟庆的营业额首次突破亿元大关，这一业绩刷新了东南亚保险业纪录，也使黄伟庆进入了他人生与事业的全盛时期。从这一年开始，黄伟庆的事业节节上升，到了2001年，更是达到了4.7亿港元，创造了保险坛上的奇蹟，天下第一区的尊号也随之确立。他的事蹟同时也引起了中国内地的注目，被中央文献出版社收录入《国际人才库·中国卷》中。